Thập niên 1980

Willis rời New York và chuyển đến California để thử vai trong một số chương trình truyền hình. Vào năm 1984, ông xuất hiện trong một tập phim của sê-ri truyền hình Miami Vice, với tiêu đề là "No Exit". Năm 1985, ông đóng vai khách mời trong tập "Shatterday" của sê-ri The Twilight Zone.[13] Ông thử vai David Addison Jr. trong sê-ri Moonlighting (1985-1989), và ông đã vượt qua 3000 diễn viên khác để giành được vai này.[14] Vai diễn đối diện với Cybill Shepherd, đã giúp ông trở thành diễn viên hài với chương trình kéo dài năm mùa. Trong thời gian đó, ông đã giành giải Emmy cho Nam diễn viên sê-ri chính kịch xuất sắc nhất và giải Quả cầu vàng cho Nam diễn viên sê-ri hài - nhạc kịch xuất sắc nhất.[7] Trong lúc các show của ông thành công thì hãng nước uống đã thuê Willis quảng cáo cho sản phẩm Golden Wine của họ.[15] Với chiến dịch quảng cáo ông đã thu được từ 5-7 triệu đô lo chỉ sau 2 năm. Và vì lẽ đó, ông đã không kết thúc hợp đồng với công ty cho đến khi ông quyết định bỏ uống rượu vào năm 1988.[16]

Willis có vai diễn điện ảnh đầu tiên vào năm 1987 trong Blind Date của Blake Edwards, với Kim Basinger và John Larroquette.[7] Edwards cũng cho anh đóng vai trò vai diễn của một tên cao bồi thật thụ Tom Mix trong bộ phim Sunset năm 1988. Ngoài ra, nằm ngoài mong đợi ông lại được diễn xuất trong Die Hard (1988) trong vai John McClane, và chính là bộ phim đã làm nên tên tuổi ông, khiến Bruce Willis trở thành một ngôi sao trong làng điện ảnh.[7] Ông đã thể hiện được những kĩ năng cá nhân cũng như những pha hành động kiểu 1 tay 1 súng trong bộ phim này, và sau đó bộ phim đã thu về danh thu 138,708,852 đô la trên toàn cầu.[17] Nối tiếp thành công với vai diễn McClane trong DieHard, ông cũng tham gia một vai phụ trong bộ phim In Country với vai 1 cựu lính Mỹ từng chiến đấu tại Việt Nam tên là Emmett Smith và cũng tham gia lồng tiếng cho bộ phim Look Who’s Talking, và tiếp tục sau đó là Look Who’s Talking Too.

Vào cuối những năm 80, Willis bắt đầu tận hưởng niềm niềm đam mê và đạt được thành công trong lĩnh vực ca sĩ, với album nhạc pop-blues với tiêu đề "The Return of Bruno", trong đó bao gồm ca khúc hit "Respect Yourself" hợp tác với The Pointer Sisters.[18] Và sau đó ông cho ra sản phẩm thứ 2 đó là ca khúc Under The Boardwalk, sản phẩm đã đứng vị trí thứ 2 trong UK Top 40, đạt được thành công nhỏ trong làng giải trí Mỹ. Willis trở lại với việc phòng thu những năm sau đó.

Thập niên 1990

Willis giành được thành công lớn trong sự nghiệp cá nhân của mình bao gồm vai diễn John McClane trong Die Hard. Bộ phim được tiếp nối sau đó với Die Hard 2: Die Harder (1990) và Die Hard with a Vengeance (1995).[7] Tổng danh thu toàn cầu của ba phim đầu tiên trong sê-ri Die Hard vượt qua 700 triệu đô và đưa Willis thành ngôi sao hành động hàng đầu Hollywood.

Đầu những năm 90, sự nghiệp Willis có phần kém phát triển hơn và không đạt thành công như mong đợi, ví dụ như The Bonfire of the Vanitles, ông giành lại thành công với Striking Distance, nhưng lại thất bại với Color of Night năm 1994. Sự thất bại doanh thu phòng vé của phim khiến nó không nhận được sự đánh giá cao của giới phê bình nhưng đã đạt được thứ hạng cao trong hội chợ video gia đình và trở thành một trong 20 phim được thuê nhiều nhất tại Hoa Kỳ năm 1995.[19]

Năm 1994, ông nhận vai phụ Butch Coolidge trong bộ phim Pulp Fiction của Quentin Tarantino, đưa ông thành công trở lại với nghiệp diễn xuất.[7] Vào năm 1996, ông là nhà điều hành sản xuất và đóng trong phim hoạt hình Bruno the Kid mang nét CGI hình tượng của chính ông.[20] Ông chuyển sang đóng vai chính trong các bộ phim 12 con khỉ (1995) và The Fifth Element (1997). Tuy nhiên, vào cuối những năm 90, sự nghiệm của ông lại xuống dốc với những lời chỉ trích phê bình trầm trọng, điển hỉnh là các bộ phim như The Jackal, Mercury Rising và Breakfast of Champions, thành công của ông chỉ được cứu vãn bởi bộ phim Armegeddon do Michael Bay đạo diễn - bộ phim có doanh thu toàn cầu cao nhất năm 1998.[21] Cũng cùng trong một năm giọng nói và hình tượng của ông được đề cao trong video game PlayStation Apocalypse.[22] Và năm 1990, Willis đảm nhận vai diễn trong bộ Giác quan thứ sáu do M. Night Shyamalan sản xuất. Trong phim, mặc dù là người thuận tay trái, nhưng ông phải học cách viết bằng tay phải để khán giả không để ý chiếc nhẫn cưới của nhân vật ông đóng đã mất.[23] Phim vừa nhận được sự thành công trong giới phê bình cũng như doanh thu, và đã khiến người xem càng ngày càng thích thú với diễn xuất của ông.

Thập niên 2000

Vào năm 2000, Willis thắng giải Emmy[24] cho nam diễn viên khách mời trong sê-ri hài xuất sắc nhất nhờ vai diễn trong loạt phim hài kịch tình huống Những người bạn (trong phim ông thủ vai cha của bạn gái Ross Geller).[25] Năm 2001, ông cũng được đề cử vào diễn viên phụ nam diễn xuất hài hước nhất tại American Comedy Award với hạng mục Nam diễn viên khách mời vui tính nhất cũng trong phim truyền hình Những người bạn. Cũng trong năm 2000, Willis thủ vai Jimmy "The Tulip" Tudeski trong The Whole Nine Yards cùng với Matthew Perry. Willis ban đầu được chọn thủ vai Terry Benedict trong Ocean’s Eleven (2001) nhưng ông đã từ chối vì bận thu âm album mới của mình.[26] Trong Ocean’s Twelve (2004), ông có một vai khách mời cho vai chính ông. Vào 2007, ông xuất hiện trong bộ phim Planet Terror và bên cạnh đó ông còn tham gia vào Grindhouse với nhân vật phản diện, một tên lính biến thái. Nó cũng đã đưa ông đến với lần cộng tác thứ 2 giữa ông và đạo diễn Robert Rodriguez trong Thành phố tội ác.

Willis xuất hiện trên Late Show with David Letterman trong một vài lần ngoài công việc diễn xuất của mình. Ông thế chỗ David Letterman trong show của ông ấy vào ngày 26 tháng 2 năm 2003, khi ông đảm nhận vai trò là khách mời.[27] Trong nhiều lần xuất hiện của ông trong các show, Willis luôn trao chút vẻ bề ngoài hài hước đối với khán giả, ví dụ như ông đã mặc bộ đồ màu cam chói lóa để tỏ lòng trân trọng đối với khán giả Central Park, với một bên của khuôn mặt được hóa trang như trúng đạn sau cú bắn của Harry Whittington, trong cố gắng phá kỉ lục (nhái lại David Blaine) ở dưới mặt nước trong 20 phút.

Ngày 12 tháng 4 năm 2007, ông lại xuất hiện, lúc này thì đội bộ tóc giả của Sanjaya Malakar.[28] Thời gian biến mất gần đây nhất của ông là vào ngày 25 tháng 6 năm 2007, khi quay trở lại thì ông đã xuất hiện trong một chiếc khăn nhỏ quấn nửa đầu để phụ họa hài hước cho bộ phim tài liệu hư cấu của ông mang tên An Unappealing Hunch (một sự nhái hàng của An Inconvenient Truth).[29] Willis cũng từng đóng quảng cáo truyền hình cho Subaru Legacy của Nhật.[30]

Willis đã xuất hiện trong bốn bộ phim với Samuel L. Jackson (Loaded Weapon 1 của National Lampoon, Pulp Fiction, Die Hard with a Vengeance và Unbreakable) và cả hai diễn viên dự kiến sẽ đóng chung trong Black Walter Transmit, trước khi giải tán. Willis cũng từng tham gia trong phim Hostage cùng con gái Rumer Willis, vào năm 2005. Vào năm 2007, ông xuất hiện trongbộ giật gân Người lạ hoàn hảo, đối diện với Halle Berry, và trong bộ phim Alpha Dog, lại đối diện với Sharon Stone, và đánh dấu sự trở lại của ông với vai diễn John McClane trong Live Free or Die Hard. Và sau đó, ông xuất hiện trong What Just Happened và Surrogates, dựa theo cuốn truyện hài cùng tên.[31]

Willis đã được dự kiến thủ vai một đại tướng Mỹ William R. Peers trong tác phẩm Pinkville của đạo diễn Oliver Stone, một bộ phim nói về vụ thảm sát Mỹ Lai năm 1968.[32] Tuy nhiên, bởi vị cuộc xung đột trong giới biên kịch Mỹ năm 2007, bộ phim đã bị đình công. Willis xuất hiện trong Blues Traveler năm 2008 album North Hollywood Shootout, mang đến một màng độc diễn với bản "Free Willis (tưởng nhớ người chú Bob). Vào đầu năm 2009, ông xuất hiện trong chiến dịch quảng cáo cho việc đổi tên công ty bảo hiểm Norwich Union thành Aviva.[33]

Thập niên 2010

Willis đóng chung với Tracy Morgan trong bộ phim hài Cop Out do Kevin Smith đạo diễn, nói về hai cảnh sát cũng là thám tử điều tra về tội phạm đánh cắp thẻ bóng chày.[34] Bộ phim được công chiếu vào tháng 2 năm 2010. Và Willis cũng xuất hiện trở lại trong video ca nhạc mang tên "Stylo" của Gorillaz.[35] Cũng vào năm 2010, ông cũng xuất hiện trong một vai khách mời cùng với những người đồng sở hữu Planet Hollywood cũ và các ngôi sao hành động những năm 80 như Sylvester Stallon và Arnold Schwarzenegger trong phim Biệt đội đánh thuê. Willis thủ vai Church, một người hói đầu. Đây cũng là lần đầu tiên những ngôi sao hành động tên tuổi cùng xuất hiện trong một tác phẩm. Mặc dù cảnh quay vô cùng ngắn, nhưng cũng rất dễ để đoán được ngay các cảnh trong phim. Bộ ba phim được lấy cảnh tại một ngôi chùa bỏ hoang vào ngày 24 tháng 10 năm 2009.[36] Willis đóng vai Frank Moses trong bộ phim RED, dựa theo cuốn truyện tranh mini sê-ri cùng tên. Bộ phim được công chiếu vào ngày 15 tháng 10 năm 2010.[37]

Willis đóng chung với Bill Murray, Edward Norton và Frances McDormand trong bộ phim Moonrise Kingdom (2012). Bộ phim lấy bối cảnh tại Rhode Island dưới sự đạo diễn của Wes Anderson vào năm 2011.[38] Willis trở lại với The Expendables 2 (2012).[39] Ông xuất hiện chung với Joseph Gordon-Levitt trong bộ phim hành động khoa học viễn tưởng mang tên Sát thủ xuyên không (2012), thủ vai Gordon-Levitt lúc già, Joe.

Willis hợp tác cùng 50 Cent trong bộ phim do David Barrett đạo diễn mang tên Fire with Fire, đối diện với Josh Duhamel và Rosario Dawson, nói về một người lính cứu hỏa liều mình giải cứu người tình của anh ấy.[40] Willis cũng tham gia vào Vince Vaughn và Catherine Zeta-Jones trong Lay the Favorite, đạo diễn bởi Stephen Frears, nói về một nhân viên phục vũ cóoc-tai trở thành 1 tay cờ bạc chuyên nghiệp.[41] Hai bộ phim được phát hành bởi Lionsgate Entertainment.

Và sau đó, Willis lại trở lại với vai diễn để đời của mình là McClane trong phần năm của bộ phim mang tên A Good Day to Die Hard, được công chiếu vào ngày 14 tháng 2 năm 2013. Trong đoạn phỏng vấn, Willis có nói "Có một dấu ấn vô cùng lớn trong tim tôi đối với Die Hard… đó là khởi đầu của mọi vai diễn cùng hình ảnh trong suốt hơn 25 năm qua và vẫn trở lại với hình ảnh có chút hài hước bên trong. Nó đặc ra một thử thách rất nặng đối với tôi khi phải thực hiện lại một bộ phim và hoàn thành nó bằng chính hình ảnh của tôi, hình ảnhtrong Die Hard bao nhiêu năm qua. Tôi đã luôn cố thực hiện nó một hàng giờ.

Hình ảnh nhân vật Lex Luthor trong bộ phim Injustice: Gods Among Us được thực hiện bởi Mark Rolston với hình tượng nhân vật dựa theo vai diễn của Willis trong Die Hard. Vào ngàu 12 tháng 10 năm 2013, Willis tổ chức Saturday Night Live với Katty Live trong vai trò khách mời.

Willis thủ vai chính trong bộ phim chuyển thể từ trò chơi điện tử Kane & Lynch: Dead Men.

Năm 2015, Willis xuất hiện lần đầu trên sân khấu Broadway trong bộ phim chuyển thể từ tiểu thuyết Misery của Stephen Gold cùng với Laurie Metcalf tại Nhà hát Broadhurst.

Những bộ phim có sự xuất hiện của Willis đã thu về từ 2,64 tỷ đô la đến 3,05 tỷ đô la tại các phòng vé Bắc Mỹ, giúp ông trở thành diễn viên có doanh thu cao thứ tám trong một vai chính và cao thứ 12 bao gồm cả vai phụ. Ông là người hai lần chiến thắng tại giải Emmy, hai lần giành giải Quả cầu vàng và đề cử giải Sao Thổ bốn lần.